‘Calamity Song’ ist von David Foster Wallaces Roman ‘Infinite Jest’ inspiriert. Frontmann Colin Meloy schrieb den Song, nachdem er das Buch gelesen hatte. ‘Wallace respektloser und brillanter Humor hat sich eindeutig in den Song eingeschlichen’, erzählt Meloy. Das Video stellt auch eine Szene aus dem Roman dar. In der Verfilmung sieht man eine Tennisakademie, auf deren Spielfeldern sich verschiedene Gruppen bekämpfen.